Originaire du quartier sensible de La-Croix-de-Metz, Youssef Aït-Bennasser signa sa première licence dans le club de sa ville natale, le FC Toul. Repéré par les recruteurs de l'AS Nancy-Lorraine, il intégra son centre de formation. Ce fut tout logiquement qu'il débuta sa carrière professionnelle en Ligue 2 avec le club lorrain, où rapidement il attira l'intérêt des recruteurs de clubs de l'élite. Recruté par l'AS Monaco en 2016, il fut prêté dans la foulée à son club formateur pour une saison. Mais encore trop tendre pour espérer se faire une place au soleil, il fit l'objet d'un nouveau prêt, à Caen cette fois-ci. 

En juillet 2018, il intégra enfin les rangs monégasques mais ne parvint pas à s'imposer. Durant le mercato hivernal, ce fut Saint-Etienne qui obtint son prêt avant qu'il ne débarqua en Gironde dans les dernières heures du marché des transferts 2019.

Déjà désiré par Paulo Sousa  alors qu'il entraînait la Fiorentina, il devait apporter une touche technique et physique à l'entrejeu bordelais. Mais il accomplit une saison décevante, marquée par des blessures trop fréquentes et des performances en demi-teinte. Prêté avec option d'achat, il devait disputer 15 matches en championnat pour signer automatiquement en Gironde. La crise du Covid-19 et son faible rendement le renvoyèrent directement à la case départ, celle de l'ASM.

Il poursuivit ensuite sa carrière dans le championnat de Turquie.