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Formé dans le club uruguayen du Defensor Montevideo, Diego Rolan fut transféré à Bordeaux lors du mercato hivernal 2013. Il mit plusieurs mois à s'intégrer dans le collectif bordelais. Lors de la saison 2013-2014, il commença à trouver ses marques et finit par s'imposer comme titulaire sur le côté droit.
En 2014-2015, il accomplit sa meilleure saison en Gironde marquant 16 buts toutes compétitions confondues.
Lors du mercato d'été 2015, les dirigeants bordelais refusèrent une offre de Newcastle pour le recruter à hauteur de 15 M€. Il prolongea son contrat avec les Girondins jusqu'en 2018. Mais jamais il ne renouvela des prestations comme cette saison-là. Il continua à marquer sa petite dizaine de buts jusqu'en 2017-2018, où il fut prêté à Malaga.
Il quitta définitivement Bordeaux en juin 2018 à destination de La Corogne. Il mena ensuite une carrière sans grand relief à Leganes, Alaves, Juarez, Pyramids et Penarol.
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