Né dans une famille originaire de Vukovar, Milan Gajic grandit à Pancevo. Il découvrit le football dans les rangs du club de cette cité industrielle, le Dinamo. Sportif accompli (athlétisme, tennis de table), il rejoignit à 13 ans l'OFK Belgrade.

Il franchit toutes les étapes de la formation et signa son premier contrat professionnel à l'âge de 17 ans. Sélectionné dans toutes les catégories d'âge, il devint rapidement un cadre de l'équipe première.

Après un transfert avorté vers l'Etoile Rouge de Belgrade, il arriva en Gironde durant l'été 2015, tout juste sacré champion du monde des moins de 20 ans avec la Serbie. Recruté pour pallier le départ de Mariano au FC Séville, il fut très rapidement aligné par Willy Sagnol avant de rester dans l'ombre de Frédéric Guilbert. Mais leurs prestations en demi-teinte incitèrent les dirigeants bordelais à faire venir en prêt Mathieu Debuchy, en janvier 2016.

Durant son séjour bordelais, il ne réussit pas à s'imposer réellement. Une porte de sortie lui fut trouvée durant le mercato hivernal de 2019 avec son transfert au club de l'Etoile Rouge de Belgrade.

En juillet 2022, il prit la direction de Moscou et du CSKA.